Theoretical Study of the Chemical Reactivity of a Series of 2, 3-Dihydro-1H-Perimidine
Nanou Tieba Tuo
Laboratoire de Thermodynamique et de Physico-Chimie du Milieu, UFR SFA, Université Nangui Abrogoua 02 BP 801 Abidjan 02, Côte-d’Ivoire.
Georges Stephane Dembele *
Laboratoire de Thermodynamique et de Physico-Chimie du Milieu, UFR SFA, Université Nangui Abrogoua 02 BP 801 Abidjan 02, Côte-d’Ivoire and Groupe Ivoirien de Recherches en Modélisation des Maladies (GIR2M), Université Nangui Abrogoua, Abidjan, Côte-d’Ivoire.
Soro Doh
Laboratoire de Thermodynamique et de Physico-Chimie du Milieu, UFR SFA, Université Nangui Abrogoua 02 BP 801 Abidjan 02, Côte-d’Ivoire.
Fandia Konate
Laboratoire de Thermodynamique et de Physico-Chimie du Milieu, UFR SFA, Université Nangui Abrogoua 02 BP 801 Abidjan 02, Côte-d’Ivoire.
Bibata Konate
Laboratoire de Thermodynamique et de Physico-Chimie du Milieu, UFR SFA, Université Nangui Abrogoua 02 BP 801 Abidjan 02, Côte-d’Ivoire and Groupe Ivoirien de Recherches en Modélisation des Maladies (GIR2M), Université Nangui Abrogoua, Abidjan, Côte-d’Ivoire.
Charles Guillaume Kodjo
Laboratoire de Thermodynamique et de Physico-Chimie du Milieu, UFR SFA, Université Nangui Abrogoua 02 BP 801 Abidjan 02, Côte-d’Ivoire and Laboratoire de Chimie Bio Organique et de Substances Naturelles, Université Nangui Abrogoua, UFR-SFA, 02 B.P. 801 Abidjan 02, Côte-d’Ivoire.
Nahosse Ziao
Laboratoire de Thermodynamique et de Physico-Chimie du Milieu, UFR SFA, Université Nangui Abrogoua 02 BP 801 Abidjan 02, Côte-d’Ivoire and Groupe Ivoirien de Recherches en Modélisation des Maladies (GIR2M), Université Nangui Abrogoua, Abidjan, Côte-d’Ivoire.
*Author to whom correspondence should be addressed.
Abstract
This reactivity study was performed on seven molecules of a 2,3-dihydro-1H-perimidine series using density functional theory at the B3LYP / 6-311 G (d, p) level. Calculation of the dipole moment showed that compound 4 is more soluble in aqueous medium. The study of frontier molecular orbitals, in particular the energy gap (ΔE), electronegativity (c), chemical hardness (η) and the electrophilic index (ω) has provided a better overview molecular properties. Thus, the compound 5 with the highest energy gap between the boundary orbitals is the most stable and the least reactive. Analysis of local descriptors and the electrostatic potential map identified nitrogen atoms N26 and N28 as the preferred sites of electrophilic attack and the carbon atom C26 as the preferred site of nucleophilic attack.
Keywords: Reactivity, 2,3-dihydro-1H-perimidine, Fukui function, natural charge, DFT